Chester "Cookie" Gilchrist n’est pas passé par l’université, ce qui n’est pas si courant pour un joueur américain.  Après l’école secondaire, il fut recruté par Paul Brown, l’entraîneur des Browns de Cleveland.  Lorsqu’il fut statué que le contrat contrevenait aux règles, Gilchrist décida d’aller jouer au nord de la frontière, au niveau senior.  Il passa donc la saison 1954 avec les Imperials de Sarnia et la saison 1955 avec les Dutchmen de Kitchener-Waterloo.  Dans les deux cas, il se mérita le titre de joueur le plus utile de son équipe, en plus de mener les Dutchmen au championnat en 1955.

Ses performances parvinrent à attirer l’attention des Tiger-Cats d’Hamilton de la LCF et il ne déçut pas.  Dans le champ arrière, il avait un style particulièrement robuste, où il n’hésitait à se créer lui-même son propre chemin.  Dès sa saison recrue, il fut nommé au sein de l’équipe d’étoiles, chose qui deviendra chez lui une véritable tradition.  Bien que principalement identifié comme champ arrière, il jouait aussi en défense (ce qui était commun à l’époque).  Il excellait également comme secondeur, en plus de retourner des bottés et d’être par moment botteur de précision. 

Sa polyvalence ne se limitait pas au terrain, puisqu’à l’extérieur, il démarra plusieurs entreprises.  Il ouvrit entre autres le premier restaurant d’Hamilton avec un service à l’auto.

À sa deuxième saison, il aida les Ticats à remporter la Coupe Grey.  Au cours de la saison, il accumula 958 verges au sol, en plus d’en ajouter 82 par la passe et 105 sur des retours de botté.

Suite à une dispute salariale, il passa ensuite aux Roughriders de la Saskatchewan, avec qui il accumula 1254 verges, mais où il ne passa que la saison.1958.  Réputé pour avoir une personnalité difficile, il fut échangé aux Argonauts de Toronto, avec qui il passa trois autres saisons.  En 1960, il fut finaliste de la division est au titre de meilleur joueur de la ligue.

En 1962, l’American Football League avait complété deux saisons entières.  Pour la troisième, les Bills de Buffalo se cherchait un demi offensif.  Pour ce faire, ils avaient repêché Ernie Davis, le gagnant du Trophée Heisman en 1961.  Ce dernier choisit finalement la NFL, mais un diagnostic de leucémie mit fin abruptement non seulement à sa carrière, mais également à sa vie.  Gilchrist, qui constituait un plan B, hérita du poste et l’occupa avec brio.

Dès sa première saison dans l’AFL, il termina au sommet de la ligue pour les verges au sol, avec 1096, en plus d’être désigné le joueur le plus utile.

En 1963, il connut un match de 243 verges (un record à ce moment) et 5 touchés contre les Jets de New York.

En 1964, il termina encore en tête pour les verges au sol (avec 981), en plus d’aider les Bills à se mériter le titre de l’AFL.  Malgré cela, les Bills le laissèrent aller, ce qui lui laissa une certaine rancœur envers l’organisation.

Il joua ensuite avec les Broncos de Denver et les Dolphins de Miami.  Au cours de la saison 1965, il mena la charge pour un boycott des joueurs noirs du match des étoiles.  Comme des joueurs noirs eurent de la difficulté être servis à l’hôtel et dans certains commerces de la Nouvelle-Orléans, ils exigèrent que le match ait lieu ailleurs.  C’est finalement à Houston qu’il fut disputé.

En 1968, il devait finalement jouer sous les ordres de Paul Brown (depuis à la tête des nouveaux Bengals de Cincinnati).  Par contre, des problèmes de genou mirent fin à sa carrière.

À ses dix premières saisons professionnelles, Gilchrist fit partie de l’équipe d’étoiles à neuf reprises et ce, dans deux ligues différentes et dans cinq uniformes distincts.

Il est le seul athlète à avoir refusé d’être admis au Temple de la renommée du football canadien.  À ses yeux, il a été exploité en étant sous-payé, en plus d’être victime de racisme.  Il a de plus refusé de faire partie du "Wall of Fame" (mur d’honneur) des Bills, parce qu’il voulait qu’on le paie pour sa présence.  Il finit par changer d’idée, mais son cancer de la gorge finit par l’emporter en 2011, avant que le tout ne se concrétise.

Conscient qu’il était possible qu’il souffre d’encéphalopathie traumatique chronique, Gilchrist avait fait don de son cerveau.  L’autopsie confirma le diagnostic, ce qui pourrait expliquer certains de ses comportements.

Sources : ″Cookie Gilchrist dies at 75 after battle with cancer″, Canadian Press, 10 janvier 2011 (cfl.ca), ″Cookie Gilchrist, Early Star of the A.F.L., Dies at 75″ de Richard Goldstein, 10 janvier 2011, The New York Times (nytimes.com), cflapedia.com, wikipedia.org.